Sleepy Hollow terkenal suram dan dihantui oleh penunggang kuda tanpa kepala. Namun, reputasi buruknya tidak menyurutkan niat Ichabod Crane untuk datang dan melamar Katrina Van Tassel, putri semata wayang keluarga kaya raya di kota itu. Suatu malam, sebelum Ichabod berhasil mencapai tujuannya, dia bertemu dengan hantu penunggung kuda tanpa kepala yang dibicarakan orang-orang. Ichabod berusaha melarikan diri, tapi hantu itu mengejarnya, bertekad untuk mencabut nyawanya.