Ellie telah tinggal di Santa Barbara seumur hidupnya bersama orang tua dan teman-teman baiknya. Ia menjalani hidup sederhana tanpa kerumitan dan selalu seperti itu. Di tahun pertamanya di SMA, ia agak bosan dengan kehidupan yang itu-itu saja dan rela mempertaruhkan zona nyamannya demi pengalaman yang menyenangkan. Dan apa yang lebih menyenangkan daripada jatuh cinta?

Zach akhirnya pulang setelah dua tahun di sekolah asrama di Inggris, dan si pembuat onar kecil yang manis ini kembali sepuluh kali lebih parah. Dengan sebatang rokok menari-nari di antara bibirnya, ia meneriakkan masalah lebih keras dari sebelumnya. Sekembalinya ke kota, ia berharap bisa bertemu kembali dengan teman-temannya.

Nathan, Brett, Spencer, Ashley, dan Ellie.

Setelah mengetahui bahwa Ellie kecil yang manis sedang mencari kesenangan, Zach menawarinya taruhan. Jika menang, Ellie harus tinggal bersamanya selama sebulan, dan Zach menjamin Ellie akan jatuh cinta padanya. Jika menang, Zach akan meninggalkannya selamanya.

Kisah mereka sebagai sahabat tak bisa terulang. Tidak kali ini. Kali ini, ada lebih dari sekadar teman.

Kali ini mereka akan bertaruh dan berjudi demi cinta.